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以“山鸡”“韦小宝”这样不羁风流形象纵横荧屏的陈小春，私底下是个“不会谈恋爱”的人。第一次约会，陈小春甚至不知道要找一家有情调的西餐厅，而带着应采儿去吃路边摊，这让应采儿大呼“不浪漫”，却也有一丝丝的甜蜜——“他整个就把我当成老婆嘛”。回顾陈小春与应采儿的这一路，不禁惊叹，原来脾气火爆的山鸡哥，也是可以被收得服服帖帖的。那么到底是什么魅力呢？看看陈小春的前几任女友
虽然两个人的恋爱已成往事，但2003年“浴照风暴”造成的黄色恐惧令全城女星诚惶诚恐，身为她旧爱的陈小春对事件开腔，恼怒到爆粗的他更以佛语“本来无一物，何处惹尘埃”来揶揄陈冠希(Edison)是西人，不会明白他的意思，而身为长辈的汪明荃也感到事件十分离谱!不过现在离婚的张柏芝不知道怎么看待前前男友。
2005年2月，新春期间港星喜欢到赌城拉斯维加斯凑热闹，也会泄露一些有情人的蛛丝马迹。前往当地登台表演的陈小春和车婉婉，就被狗仔队发现两人态度亲昵，似乎爱火重燃。据传他们秘密复合一个多月，去年陈小春为母亲病情担忧时，经常致电车婉婉诉心事。陈母去世，小春低调办丧事，车婉婉都曾出现灵堂。这也是他承认的女友。
在莫文蔚还和冯德伦甜蜜恩爱时，陈小春竟然在录像中对莫文蔚真情告白：“我很爱莫文蔚，她也爱我，如果没有冯德伦的话，我跟莫文蔚可能会结婚。”莫文蔚当场响应：“小春不错，可是我跟他有缘没分!”不知道是不是真正的女友？
2001年，陈小春与孙燕姿传出绯闻，孙燕姿在接受媒体采访时笑言会考虑与陈小春发展。同年，陈小春对当时刚与陈晓东分手的张柏芝关怀备至，其后传出二人秘密拍拖，却因谢霆锋的介入导致恋情无疾而终。现在孙燕姿也是已为人妻。
2004年，陈小春与吴建豪的绯闻女友徐若瑄被发现凌晨出现在台北忠孝东路的钱柜卡拉OK。两人唱歌玩通宵，直至清晨5时多，喝得烂醉如泥才相继离开。陈小春和徐若瑄在一九九七年合作电影《爱上百分百英雄》的时候已经互生好感，陈小春在人前人后都大赞对方可爱，而徐若瑄也不时赞陈小春是个细心的男人，做他的女朋友会很幸福。
陈小春与台湾靓女周瑛琦热恋三个月。在一次访谈节目中陈小春坦言喜欢周瑛琦美丽的“脚趾”，在他眼里，周瑛琦是好好女生。周瑛琦形容陈小春是“正常男人”，对于被指与小春热恋中，最初表示否认，但其后再进一步谈到小春时，答得热衷之余，还带点耐人寻味。
徐濠萦：1993年，徐濠萦与刘德华拍摄MV而入行成为演员。1995年，徐濠萦因为深夜探班而与陈小春传出绯闻。但是不久徐濠萦移情别恋爱上了陈奕迅，最终嫁给了陈奕迅。而且徐濠萦还是一个超级爱花钱的主，估计一般人没有那个实力养得起。
1998年，陈小春赴台发展，熟悉了台湾娱乐节目主持人陶晶莹，二人迅速发展恋情。但此段恋情似流星，一晃即失。幸福就像陈小春应采儿这一对仿佛永远不会老去的小夫妻一样，相依为命，我放不下你，你放不下我，最好的一辈子就是你在闹，我陪着你笑！看来应采儿不仅仅有智慧，还有这万人迷的特性，能把陈小春这个风流小子囊入怀中。你喜欢他们吗？
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