1990年出演陈凯歌执导电影《边走边唱》，影片入围戛纳影展，因此崭露头角。

1992年演出舞台剧《三姐妹》。1994年自编自导自演舞台剧《牛虻》。

1995年自编自导自演舞台剧《红字》 。同年出演香港电影《夜半歌声》。当时风华唱片公司的老板偶然看到这部电影，他认定黄磊可以出唱片，找了黄磊3次才与他正式签约6年 。

1997年发行第一张音乐专辑《边走边唱》。1998年发行第二张音乐专辑《我想我是海》，同名歌曲《我想我是海》MV的女主角是孙莉 。

1999年与周迅、刘若英、伊能静联袂主演电视剧《人间四月天》，饰演才情洋溢的诗人徐志摩，为两岸三地观众熟知 。

2000年主持台北飞碟电台《黄磊时间》节目 。同年导演北京电影学院表演系97级毕业大戏《送冰的人来了》，成功公演 。

2001年发行第三张音乐专辑《等等等等》。同年与周迅共同主演家庭伦理电视剧《橘子红了》，饰演娴雅的未婚夫容耀辉，但她喜欢秀禾 。

2002年领衔主演陈凯歌执导的首部电视剧《吕布与貂蝉》，饰演三国战将吕布 。

2003年自编自导自演第一部电视剧《似水年华》，并发行同名专辑《似水年华》 。

2004年出版个人随笔集《十七楼的幻想》 。同年自编自导自演民国感情剧《天一生水》，该剧围绕上世纪中国第一藏书楼宁波天一阁展开 。

2005年自编自导自演电视剧《夜半歌声》，该剧讲述了20世纪30年代，话剧演员宋丹萍和好友陈天逸与童若凡之间爱恨情仇的故事 。

2006年与袁泉、孙莉、何炅、谢娜、喻恩泰合作出演赖声川经典话剧《暗恋桃花源》，在剧中饰演江滨柳 。

2009年出演老舍经典作品改编的电视剧《四世同堂》，饰演祁瑞宣 。

2010年与雷恪生、孙红雷等出演田沁鑫执导的话剧《四世同堂》，再次饰演祁瑞宣 。同年出演赵宝刚执导的爱情伦理剧《婚姻保卫战》，饰演居家煮夫许小宁 。

2011年与孙红雷、汪俊领衔主演赵宝刚执导的都市感情剧《男人帮》，饰演培训中心电脑老师罗书全 。

2012年执导首部电影短片《老男人历险记之“喘不上气”》 。同年搭档陈数主演汪俊执导的都市情感剧《夫妻那些事》，饰演事业成功又疼老婆的好男人唐鹏。

2013年搭档陈数主演都市情感剧《我爱男闺蜜》 饰婚介所资深情感专家，职场女魔头叶珊身边的“男闺蜜”方骏 。

2014年黄磊携女儿黄忆慈参加湖南卫视真人秀节目《爸爸去哪儿2》。同年出演麦兆辉、庄文强执导的犯罪剧情片《窃听风云3》，饰演陆国集团独立非执行董事万山。

2015年与宋佳、李雪健主演的电视剧《嘿，老头！》于3月26日在北京卫视、东方卫视播出 。同年担任何炅导演，李易峰和张慧雯主演的青春校园电影《栀子花开》的监制。6月14日与孙红雷、黄渤参与户外竞技类励志综艺节目《极限挑战》在东方卫视播出。同年担任何炅导演，李易峰和张慧雯主演的青春校园电影《栀子花开》的监制。