感情上有一段轰轰烈烈的感情，和张柏芝两人曾经爱的十分高调，这也是张柏芝在与谢霆锋结婚前爱的最深沉的一次，奈何二人以分手收场。当时的陈晓东处处被人斥责渣男，甚至向太为柏芝站出来声讨过陈晓东，后来柏芝原谅他，想一度复合，还曾说过：除非我和东东和好，不然我是不会找男朋友的。

　　陈晓东曾经在《康熙来了》里也曾暗讽过曾经和张柏芝在一起的时候是由于张柏芝劈腿，他更口快快爆料指与张柏芝分手后，她与谢霆锋相恋时，同时还有其他拖友，暗示张柏芝一脚踏几船，她曾与陈小春和陈冠希传绯闻。

　　让“渣男”名称更甚的是他曾经的经纪人自杀，据说是因为爱上陈晓东。不过这个感觉就是疯狂追星啊。。。。

　　或许是厌倦了圈内的爱情观，2014年2月与妻子王妤娴在香港结婚，7月就生下了大女儿陈芷霖。妻子是个圈外人，职业是护士，五官清秀十分漂亮。婚后的二人十分幸福，在陈晓东微博里除了宣传，就是和自己家人在一起的照片了。