八十年代的香港流行乐坛，可以说是百花齐放、巨星云集，林子祥、陈百强、谭咏麟、张国荣等乐坛巨星，为歌迷奉献了许多脍炙人口的经典歌曲，其中谭咏麟与张国荣的激烈角逐至今还被歌迷们津津乐道。然而在女歌手中，梅艳芳却牢牢地占据着乐坛一姐的头把交椅，独领风骚多年，但是她也悄然的受到了其他女歌手的冲击，其中陈慧娴对梅艳芳的挑战最引人瞩目。

早期的陈慧娴似乎在不停的和其他女歌手进行角逐，她第一个对手则是同班同学林忆莲，据说两人在读书时期就已经比斗成绩了，不过无论是学业成绩还是校内的歌唱比赛，都是陈慧娴略胜一筹。但是进入到歌坛，陈慧娴则没了优势。

1986年，陈慧娴演唱了一首《Love Me Once Again》，本想着借林忆莲电台DJ的身份帮自己打歌卖唱片，但后来却发现林忆莲自己也发行唱片做歌手了，不过当时陈慧娴在人气上甩林忆莲一大截，所以她也并未在意。然而当陈慧娴听到林忆莲演唱的《长街的一角》时，她显然还是略有不快的，因为这首歌和她的歌曲都是改编自同一首歌，这两首歌的较量也是不分胜负。

然而在次年，林忆莲因唱《灰色》而爆红，逆袭陈慧娴，其实《灰色》这首歌最早是唱片公司选给陈慧娴的，但她听完并不喜欢，所以才成就了林忆莲。林忆莲凭借此歌销量、口碑双赢，这次更是给陈慧娴种下了心结，是二人难分难解的一大原因。

之后的30多年，陈慧娴和林忆莲几乎都在明争暗斗，就连开演唱会的场次上都互相追赶，甚至有媒体过分解读两人的关系，一度拿两人的感情生活进行比较。不过陈慧娴曾在早前谈及和林忆莲的争斗时，她表示：“其实我们市场很不同，不过80年代没有太多年轻女歌手，我跟林忆莲同是学院派，年纪差不多，又是中学同学，很自认会被媒体比较。但其实在音乐品种上，我们的作品很不同，她唱的音乐种类不会是我的，而我唱的又不是她唱的那种。所以，我真的不觉得我们是在斗，因为大家是不同市场。”不过陈慧娴也表示她和林忆莲一直都不怎么联系。

2016年陈慧娴在香港开演唱会时，有媒体报道，当时的林忆莲非常关心陈慧娴何时开唱，一知道陈慧娴拿到红馆3月初的档期，就即刻确定3月底开唱，原本陈慧娴开3场，林忆莲就坚持开够4场，在场数上赢陈慧娴，不过，陈慧娴其后又宣布加场，一共开四场，在场数上又跟老对头打成平手。这对于歌迷来说，其实是一件好事，仿佛又回到了香港乐坛的鼎盛时代。

陈慧娴从出道到大红大紫，仅仅是用了4年时间。1988年，她推出了个人大碟《娴情》，这张专辑中，陈慧娴以感性淑女形象示人，唱片一经销售就抢售一空，当年创下了十余万张的个人最佳销售记录。其中《傻女》一曲更是脍炙人口，唱得街知巷闻，成为陈慧娴经典中的经典，当时《傻女》MTV的拍摄还找来了当时还是无名小卒的郭富城来扮演痴心情侣，视听效果非常好。

然而在1989年，陈慧娴在当红之时决定赴美留学，这也一时间让人猜测纷纷，有人说她是任性耍酷，也有人说她急流勇退，更有甚者说她不忍娱乐圈中的各种潜规则所以才决定离开。而至于真正的原因，多年以后陈慧娴在某节目中表示，父命难为，父亲一直反对她进入娱乐圈，想让她好好读书，所以在签约时就决定要留学进修的。而在国外留学几年的体验也是让陈慧娴过的轻松愉快、自由自在，在回国以后的工作安排中都刻意放慢脚步，不让自己过得疲惫紧张。

当年在临行之前，宝丽金为她量身制作了暂别歌坛的专辑《永远是你的朋友》，这张专辑是陈慧娴的经典之作，也是她的歌唱事业达到了一个辉煌的巅峰，其中一首改编自日本超级巨星近藤真彦的作品，由林振强重新填词的《千千阙歌》，更是成为经典中的经典。

这一年，陈慧娴的《千千阙歌》与梅艳芳的《夕阳之歌》不期而遇，两位炙手可热的歌手都不约而同的选中了近藤真彦的作品，这是一种不谋而合，也可以说是一种命中注定。

梅艳芳与近藤真彦曾经有过一段异国情缘，所以她唱近藤真彦的歌，自然百感交集，而《夕阳之歌》在她的演绎下非常传神，道尽末世那份无奈和沧桑。这首歌一问世便广为传唱，红遍香江。

不过《夕阳之歌》的势头并没有持续多久，在梅艳芳的专辑推出不久，陈慧娴的《千千阙歌》就出来了，相比于《夕阳之歌》叹人生的旋律，《千千阙歌》则选择了“伤离别”，歌词中包含的离别与相聚，对大部分听众来说极易产生共鸣，因此这首歌更火，火的时间也是更长。

这两首歌在当年都入围了“十大中文金曲颁奖礼”，在诸多金曲中，“千夕之争”自然而然的成为了焦点，而在香港无线电视举行的“十大劲歌金曲颁奖礼”上，两人的“千夕之争”达到了高潮，但是梅艳芳作为无线一手力捧的乐坛一姐，结果自然可想而知。

当梅艳芳的《夕阳之歌》捧得年度金曲金奖时，一度引得陈慧娴的歌迷现场嘘声一片，而全场最具分量、也是最受瞩目的“最后欢迎女歌星”也是落入梅艳芳的口袋，这让双方歌迷对峙情绪达到了高潮。而失落的陈慧娴则没能忍住眼泪，也没有按捺住心中的不满情绪，颁奖礼还未结束就匆匆离开了。

之后，陈慧娴连开6唱《几时再见演唱会》，场场爆满，每到这首伤感离情的《千千阙歌》时，她都会泪洒现场。而此时的梅艳芳则是连开30场告别演唱会之后，宣布不再接受竞争性的音乐奖项。至此，轰轰烈烈的“千夕之争”才落下了帷幕。但关于两首歌的争论好像就从来没有终止过。不过时至今日，《千千阙歌》依然在传唱。

1990年，陈慧娴离开歌坛，赴美留学。期间她推出了粤语专辑《归来吧》，发行后取得了四百斤的销量，其中主打歌《飘雪》更是被中国内地歌迷所熟知。

1995年，陈慧娴毕业后回归乐坛，不过此时的乐坛已经发生了翻天覆地的变化，在她离开的5年里，林忆莲、王菲、郑秀文等新声音、新风格相继更跌，观众的口味也在不停的改变，陈慧娴回国后起起落落复出过几次，甚至换过经纪公司，也没有多大起色。

不过随着年龄的增长，陈慧娴的心态是越来越成熟了，她不再去担心音乐之外的事情了，只想一心把歌唱好。

事业上经历过起起伏伏，而感情上也不是那么顺利，陈慧娴经历过三段感情，最终却都以分手告终了。早年期间，陈慧娴与宝丽金唱片监制区丁玉相恋，不过在1990年时，两人的感情就开始变淡了，之后，陈慧娴主动提出分手。陈慧娴第二个男友则是美术及形象设计师张卓文，因参与陈慧娴唱片设计工作而与她认识并称为情侣，但最后也是无疾而终了。

第二段恋情的结束也一度让陈慧娴换上了焦虑症，而陈慧娴在求医时遇到了医生谢国麟，两人是中学同学，再次重逢让两人也是迅速的坠入了爱河。陈慧娴曾在演唱会上向谢国麟发表爱的宣言，很多人都以为两人会结婚，但没想到的是，之后就传出谢国麟“不忠”事件，这让陈慧娴伤心欲绝，最终宣布分手。至此之后，陈慧娴再也没有传出过恋情。

其实在陈慧娴的一生中，还有一个男人不得不提，那就是张学友。两人同一时间进入乐坛，同属于宝丽金。在80年代陈慧娴要比张学友红，在张学友事业最低潮时，陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。而在陈慧娴复出歌坛后，张学友也为帮助陈慧娴重新打开市场，两人合唱了多首歌曲。在患焦虑症期间陈慧娴也是得到了张学友的支持，所以两人的关系是非常好的。而陈慧娴也被认为是张学友在香港歌坛的红颜知己。

1995年，陈慧娴完成美国学业，张学友远赴美国参加了她的毕业典礼。而张学友的生日聚会，陈慧娴也是带上祝福前去庆祝。

2014年，陈慧娴的演唱会上，张学友神秘出现助阵，两人不但重现经典合唱，更是上演了震撼歌迷的“世纪之吻”，可以说他们两人之间的友谊是超越了爱情的，这也让很多网友表示，要是没有罗美薇，他们两在一起最合适。

陈慧娴也曾表示：“我和张学友确实是那种能聊心事的好朋友，因为大家年纪相仿，容易沟通，友情也会更深厚一点。他很gentleman，我很lady。”

如今53岁的陈慧娴虽然不再年轻，但是在她身上仍存着一丝少女气息，而她也和娱乐圈中浮华喧嚣的生活所不同，安分、低调，比普通人更甚。工作之余她就待在家里，看书‘做运动，简直就是一个标准的宅女。对于“剩女”的称号，她也毫不避讳，她说自己是“盛女，盛放的花朵“。

很多人都说若是陈慧娴不去美国留学，那么她在香港乐坛的地位会更上一层楼，然而陈慧娴却从来不觉得后悔，这是她人生中的另一种体验，她也只是想做一个努力把歌唱好的”普通人”。