祖籍山东的刘德凯1953年9月15日出生于台湾高雄市一个影视世家，父亲是导演和制片，哥哥是电影摄影师。1980年，刘德凯与萧芳芳主演了台视连续剧《秋水长天》，萧芳芳获得了金钟奖最佳女主角奖，第一次演电视剧就演男主角的刘德凯也一举成名。

1994年刘德凯与岳翎主演了琼瑶电视剧《新月格格》，饰演努达海，爱上可以做自己女儿的新月格格。这部剧如今在网上被批为三观不正，但努达海确实有真实人物原型，爱上了兄弟的女儿，刘德凯表示：“年龄只是外人看到的一件事，爱这件事是没有逻辑的。”

外形风流倜傥的刘德凯演了太多的爱情戏，他说“大家看到我就觉得，我是专情、深情、痴情的，但那并不是我。”

刘德凯的第一任妻子王景平，俩人是闪恋闪婚。在计程车上求婚，认识不到60天就结婚，这段婚姻只维持了12年，离婚是因为刘德凯朝三暮四，身边的女人太多。婚后夫妇俩育有一女两子。由于刘德凯常年拍戏，和媳妇感情出现了问题、婚姻亮起了红灯，办理了离婚手续。三个孩子由妈妈抚养大，目前在美国生活。

1994年，41岁的刘德凯又有了新的情感，女友是大名鼎鼎的台湾演员刘雪华。

刘德凯与刘雪华的相识是在拍戏现场，他开玩笑似的说：“我想让你成为我的女朋友!”刘雪华当时没有拒绝，而是说：“那你来试试吧。”这一试就爱了将近七年。

1997年，刘雪华怀孕，当时刘德凯要赴法国拍戏，但有孕在身的刘雪华为了能够好好养胎，放弃了随行，选择留在台湾，两人约定拍完戏便结婚。谁料这短短的异国之旅，竟让刘德凯毅然放弃了刘雪华和他们的孩子，正当刘雪华筹备婚礼时，刘德凯在法国与二十岁的法国女子安琪相恋，并火速宣布会结婚。听到这消息后刘雪华犹如晴天霹雳，有一次在家中跌倒，不幸的是孩子没了，因为胎儿太大导致术后丧失生育能力。

刘雪华后来的丈夫大她13岁，名叫邓育昆， 2011年不幸坠楼身亡。刘雪华还有一位旧爱，名叫张佩华，两人只交往了几个月便分道扬镳。张佩华大她5岁，台湾著名演员，曾出演过《 婉君》、《雪珂》。

安琪20岁嫁给刘德凯，育有一子。她也很可怜，几年后由于文化差异、聚少离多的原因和丈夫离婚。

如今年过六旬的刘德凯两鬓斑白，不再有当年的潇洒模样。