1986年，14岁的郑秀文喜欢上了电视上的许志安（安仔），他那富有磁性的嗓音和眯眯小眼让她目眩神迷。两年后为了接近自己的偶像，16岁的她参加了香港新秀唱歌比赛并获得了季军，顺利签约了华兴唱片公司，成了安仔的小师妹，两人开始相恋。那时候的她，长发飘逸，模样清纯乖巧，可是却有人说她有点胖。后来为了减肥，她每天只吃蔬菜水果，想尽办法把自己饿瘦。也许是把胃给饿小了，她的身材一保持就是二十多年，直到现在。

1998年，许志安完成个唱后，与郑秀文一起到日本度假，郑秀文公开承认与许志安感情稳定。2001年，传出许志安与郑秀文十年感情告终，不久又重修旧好。2004年，许志安高调表态与郑秀文分手。2008年，传许志安为了与郑秀文复合，解雇跟了他15年的“痴情女助理”潘恒章。

2010年8月4日，郑秀文发表声明现阶段两人不可能复合。8月16日，许志安发表声明，承认曾与前助理潘恒章相恋2－3年。2011年3月3日，两人被香港媒体直击在香港佐敦太平馆甜蜜共享下午茶 。《明报周刊》指许志安与郑秀文早在农历年前已经秘密复合。2013年，郑秀文生日时，许志安在生日派对上向郑秀文求婚成功。

复合后她为了得到大家的祝福，发表了一篇声明：我并非要成就什么惊天动地的爱情，我只想踏实地经历一段平凡人的爱情。两个人兜兜转转二十多年，原来最适合自己的，还是原来最爱的你。然后两个人恋爱结婚，过起了普通人简单而又温馨的小日子。一起穿着体恤晨跑，逛市场，嬉嬉闹闹，恰若少年。