1996年，年仅16岁的中孝介因受到女性岛歌演唱者元千岁的影响，而开始自学岛歌演唱。他拥有充满透明感的温柔真假声，他的歌声则带有岛歌特有转音，将民族特色唱法融入到自己的声音中，将现代流行元素和传统音乐结合起来，中孝介的歌声被称作为是“像乐器一样的声音”。

1999年4月，推出首张个人音乐专辑《アタリ》，收录了包括《嘉徳なべ加那》、《あがれ日ぬ春加那》等在内的14首歌曲。

2000年，参加“奄美民谣大奖”，获得最佳新人奖；同年，参加日本民歌协会组织的“奄美联盟大赛”，并获得总冠军。

2007年3月13日，参加在北京举行的“中日歌友会”，并现场演唱了《后来》、《记忆》等歌曲；同年，与范逸臣、田中千绘、梁文音合作主演爱情电影《海角七号》，在片中一人分饰二角，分别饰演了日据时代深情款款的男老师、日本歌手中孝介，这是他的首部电影作品。

2008年，为电影《色·戒》演唱日本版主题曲《夜想曲~nocturne》；同年9月，在日本举行了个人首次巡回演唱会；同年11月，在上海东方艺术中心举行个人首场中国内地演唱会。

2009年3月11日，为动画片《源氏物语千年纪》演唱片尾曲《恋》；同年6月13日，出席“第十二届上海国际电影节”开幕式；同年，为电影《火天之城》演唱主题曲《天即天》   ；同年12月13日，出席“东亚运”闭幕式，并演唱歌曲《各自远扬》。

2010年1月，参加东方卫视“欢乐世博年·群星新春大联欢”，并与黄圣依合唱歌曲《我只在乎你》；同年4月17日，获得“环球红歌盛典”年度最具国际影响力歌手奖；同年8月，参加湖南卫视脱口秀节目《天天向上》的录制，并现场演唱了《各自远扬》等歌曲；同年12月，在香港九龙湾国际展贸中心举行个人演唱会。

2012年，出演桂纶镁、林辰唏、张翰主演的爱情文艺电影《台北咖啡故事》（又名《第36个故事》；同年8月8日，获得“第一届亚洲偶像盛典”亚洲偶像最佳风尚艺人奖 [5]  。

2016年5月，在中国内地举行“一念十年，亦如初见·十周年巡回演唱会”。