伊能静作为娱乐圈少有的出版过书本的才女，她的爱情故事，正如她本人一样，一直带有传奇而忧郁的底色。她的两任丈夫都是才子，人品无可挑剔，对待感情更是好丈夫的典范。

“我像一个爱情上的堂吉诃德，对着幻想展开旅程，拿长矛去刺大风车，与空气搏斗。”伊能静曾写下这一句话，来记载她和庾澄庆之间十几年的感情。

伊能静的童年是不幸的，她出生于一个重男轻女的家庭，父亲因为她是女儿而无视她，母亲更是将没有儿子的怨恨，都发泄在她的身上。因为家里养不起她，伊能静先是被交给养母，又投奔过在香港的大姐，不仅要遭受他人的冷眼，还要受到被喂狗粮这样侮辱性的对待。

后来伊能静随改嫁的母亲去了日本，16岁时，她被人发掘，来到台湾成为了一名歌手。

机缘巧合下，十八岁的伊能静认识了大她八岁的庾澄庆。庾澄庆与她的生活经历完全不同，父亲从政，母亲是京剧演员，从小生活优渥而安定。

庾澄庆与伊能静的爱情，就像王子与灰姑娘。庾澄庆也曾说过，“我们并不适合”，可他们还是相爱了。但因为各种各样的考虑，庾澄庆对伊能静说，“我们只能谈地下恋”。

可童年生活带来的阴影，让伊能静在这段不能公开的感情中，得不到任何安全感。她需要庾澄庆不断地证明，他是爱着自己的。她在自己的书中，写过很多对于庾澄庆会爱上别人的忧虑，甚至还企图以自残来留着庾澄庆。

“圆圆鲜红的血滴在床单上，我从来不觉得痛，他气得说不出话来，找来纱布药水，但从不责骂我。”

庾澄庆对敏感忧郁的伊能静，也是极尽宠爱。他照顾伊能静的情绪，伊能静心情不好一个人在外面走路时，他就默默地跟在后面，当伊能静累了停下来，他便会上前抱住她。生活各种小细节上，更是对她照顾得极其细致。

遗憾的是，庾澄庆的家庭，一直不太能接受伊能静这个儿媳。尤其是庾澄庆的母亲，她甚至在公开场合毫不避讳地这样喊伊能静：“小歌女，过来一下。”

从伊能静之后一些隐晦的表达中，也可以看出，彼时的庾澄庆，并不能真正体会伊能静在家中的处境。

与庾澄庆结婚七年后，伊能静与他分居，之后被拍到与黄维德牵手的照片，伊能静也在这时表示，她与庾澄庆已经离婚了。

伊能静与庾澄庆的婚姻，就在爱意的消耗中，无声无息地走到了尽头。虽然很多人都觉得遗憾，但两人或许就像庾澄庆所说的那样，其实是不适合的，只是他们曾经很努力地爱了对方很久。