2009年，参演韩刚执导的电视剧《孔子》；参演徐克导演刘德华、梁家辉主演的电影《狄仁杰之通天帝国》。

2010年，陈晓出演李慧珠导演任泉出品于正制作的电视《国色天香》，演绎重情重义的仆人贺坤；出演革命励志片《东山学堂》，饰演留洋归来的儒雅大方的教师萧洋；参演贺岁电视剧《欢喜婆婆俏媳妇》，饰演“少帅”郭啸天。

2011年，参演电视《王的女人》，饰演罗丰。

2012年，陈晓在电视《宫锁珠帘》中出演十九阿哥爱新觉罗·允禧；参演《赏金猎人》，饰演纨绔子弟白少群。同年，新版《笑傲江湖》开拍，陈晓饰演亦正亦邪的林平之。荣获中国校园文艺榜中榜年度“最受青少年喜爱的影视偶像”奖。

2013年，电视剧《陆贞传奇》，陈晓出演男一号高湛，夺得安徽卫视国剧盛典“极具青春号召力演员”奖，以及2013亚洲偶像盛典最具潜力男演员奖。主演的电影《宫锁沉香》，陈晓饰演男一号爱新觉罗·胤祥。同年，陈晓与杨颖、杜淳等主演电视剧《大汉情缘之云中歌》，饰演刘病已。

2014年，陈晓特别出演徐克导演的电影《智取威虎山》，饰演呆萌英勇的警卫员高波；与周冬雨联袂主演海润影视出品的时装剧《遇见爱情的利先生》，饰演男一号利耀南；12月，陈晓参演由韩国导演朴裕焕执导的中韩合拍温情悬疑电影《神秘家族》，饰演弟弟，首次触电悬疑片。

2015年4月12日，陈晓加盟并担任中央电视台电影频道cctv-6首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师。4月，陈晓主演内地首部以娱乐圈为主要背景的偶像剧《云巅之上》，饰演唐斐。同年，陈晓参演青春校园电影《睡在我上铺的兄弟》，饰演男一号林向宇；8月20日，联袂杨颖、倪妮主演的都市喜剧电影《新娘大作战》上映，饰演男主角凯文。

2016年1月15日，主演的网剧《睡在我上铺的兄弟》乐视网独家播出。5月底，主演电视剧《天作之合》又名《舒克的桃花运》。同年与孙俪合作主演电视剧《那年花开月正圆》。

 2016  睡在我上铺的兄弟

 2016  神秘家族

 2015  新娘大作战

 2014  智取威虎山

 2013  宫锁沉香

 2010  狄仁杰之通天帝国

 2017  那年花开月正圆

 2016  舒克的桃花运

 2016  云巅之上

 2016  五鼠闹东京

 2016  火柴小姐和美味先生

 2016  遇见爱情的利先生

 2015  大汉情缘之云中歌

 2014  宫锁连城

 2014  神雕侠侣

 2013  东山学堂