2004年，何炅老师出演了人生中第一部电视剧《正德演义》。剧中，他饰演的朱厚照是明弘治皇帝的独子，从小不喜欢读书，只想游玩打猎，登基后也因不愿受各种礼法约束，全凭个人兴趣爱好治理政事，他爱上了妓女刘良女，并立志立刘良女为后，后又娶孕妇为妻，宠信官宦，何炅把这个充满争议的皇帝从14岁演到了35五岁，对于自己的演技也十分自信，无奈这部电视剧的收视率后来却扑街了。

不过拍摄《正德演义》，何炅经历了很多“第一次”——第一次演古装，第一次粘头套，第一次拍马戏，第一次拍吻戏。他起早贪黑，平均每天睡四小时，还从马上摔下来，甚至在片场晕倒……

可是他最难忘也最津津乐道的，却是穿着龙袍参加一个著名网站主办的2004年度十大新闻的颁奖典礼，原因是何炅老师的新专辑入围了2004年度的传唱热门金曲。当时这个活动的规格是比照奥斯卡的风格来设计筹划的，可何炅老师因为拍戏，根本没有准备出席这样的盛大典礼的服装。

最重要的是，何炅老师必须从拍片现场赶去活动现场，连卸妆的时间也没有。怎么办呢？愁苦了半天，何炅老师就决定穿！龙！袍！去！于是，那天何炅就穿着金丝绣成的飞肩龙袍，披着长长的头发，脚踏高靴、气宇轩昂地走进了国贸大饭店。

“其实一进去我就后悔了，因为每个人都在朝我这个‘明朝人’行注目礼，而且当场就有人笑场了。最郁闷的是，我发现那里有个开电梯的老大爷，造型跟我很像！到了颁奖礼，我忙不迭地跟每个人解释自己是直接从片场来的，没有故意抢镜的意思，可大家冷冷地笑着，眼神里全是‘算我败给你这家伙’的潜台词。后来我上台领奖，又跟全场解释：‘大家千万别误会，我这身打扮可不是特意找造型师设计的……’结果司仪刘仪伟这个坏蛋幽幽地说：‘那莫非你是天生长成这样的？’我倒！”何炅老师笑着摇了摇头。