在综艺节目《我家那小子》中，4位单身的嘉宾中，陈学冬是最会照顾人的。陈学冬不仅会照顾小孩子，也很会照顾女孩子。陈学冬的住处经常来各种朋友，有男的女的，他还经常安利他喜欢的“重力被”给自己的朋友，把自己觉得好的东西推荐给身边人，非常的暖心。这期节目中，陈学冬的发小来了，她和陈学冬从小就认识了，这次来找陈学冬是来找安慰的，因为她失恋了。

陈学冬的这位女性朋友和他男朋友分开了，谈了7年的恋爱。在这7年中，女孩付出了很多，这次被伤得很深。陈学冬像带女朋友一样，带着她吃饭、逛街，买她喜欢吃的东西给她吃，非常的体贴。大张伟说男女之间没有纯洁友谊，但是陈学冬和她的发小有着相同的经历，这就是“感同身受”。此时此刻，也只有陈学冬懂得女孩被伤得有多深，笑着只不过假装坚强罢了。

在吃饭时，陈学冬自爆自己喜欢上海就是因为他的初恋。他当初和初恋第一次出远门就是来的上海，现在这么多年过去了，难忘的依然是那份甜蜜的回忆。原来，陈学冬和初恋还有这个女孩从小就认识，陈学冬不经意问起了初恋的情况，才得知初恋已经结婚了，现在已经是2个宝宝的妈妈了。本来是陪失恋的人散心，却触及了自己的伤心事，陈学冬的心情很复杂，青春和人生是分开的，当年的青春年少不可能带到人生里。

根据冬冬大姨的爆料，陈学冬的初恋是一起读书的同学。当初陈学冬也尝试把心交给另一个人，那个人就是和他一起去上海的女孩。然而物是人非，两人都在上海了，却不可能在一起了。哪里有人会喜欢孤单，只不过不喜欢失望罢了。陈学冬一直在逼迫自己去享受孤单，害怕伤害迈不出这一步！

陈学冬也说出了自己和初恋分手的原因，他7岁时，父母就离婚了，再也没有组建家庭，陈学冬是跟着大姨长大的。因为顾虑未知的坎坷，选择放弃了初恋这段感情，一个人静静的守着孤独。陈学冬也想有个温暖的家，但是被伤得太深，更害怕有失败的婚姻，一直没敢去恋爱。网友：好心疼！